Sie zeigten, wie Chemie eine der beiden Spiegelbildformen eines Moleküls auswählen und verstärken kann.

Henri B. Kagan

Kenso Soai

Kurzfassung

Viele Moleküle gibt es in einer linken und einer rechten Spiegelbildform, und das Leben nutzt nur eine davon.
Kagan fand heraus, dass gemischte Links-rechts-Paare eines Katalysators langsam arbeiten. Deshalb setzt sich die Mehrheitsform stärker durch als erwartet.
Soai schuf ein Molekül, das sich selbst kopiert und so aus einem winzigen zufälligen Ungleichgewicht ein fast reines Produkt macht.

Das Problem davor

Viele Moleküle, etwa Aminosäuren, gibt es in zwei spiegelbildlichen Formen, wie linke und rechte Hand. Lebewesen nutzen nur eine Form, doch gewöhnliche Laborreaktionen lieferten immer ein Gemisch aus beiden zu gleichen Teilen.

Chemiker nahmen an, dass die Reinheit des Produkts geradlinig mit der Reinheit des Katalysators steigt. Ein unreiner Katalysator könnte diese Linie also nie übertreffen. Der Physiker Charles Frank beschrieb 1953 die Mathematik dafür, wie aus einem fast ausgeglichenen Gemisch eine einzige Hand wird. Niemand hatte eine echte Reaktion gezeigt, die das schaffte.

So funktioniert es

Nehmen wir die Soai-Reaktion. Eine Zinkverbindung reagiert mit einem ringförmigen Molekül, einem sogenannten Pyrimidinaldehyd, zu einem Alkohol. Diesen Alkohol gibt es in einer linken und einer rechten Form, und jede Form beschleunigt die Bildung weiterer Moleküle ihrer eigenen Form. Nach einer führenden Erklärung, die auf Kagans Idee aufbaut, tun sich gleichhändige Kopien zu Teams zusammen und arbeiten schnell, während gemischte Links-rechts-Teams schlecht arbeiten und die Minderheitsform binden. Eine konkurrierende Erklärung sieht die Ursache an anderer Stelle, und Chemiker streiten noch darüber, welche stimmt.

In Soais Arbeit von 1995 ergab ein Ausgangsansatz mit 5 % Überschuss einer Form nach einer Runde 55 %, nach zwei Runden 87 % und nach fünf Runden etwa 90 %. In einem späteren Versuch wuchs ein Ausgangsüberschuss von nur 0,00005 % in drei Runden auf über 99,5 %.

Ganz ohne absichtliches Ungleichgewicht gibt der Zufall den Ausschlag beim Start. In 37 solchen Durchläufen gewann die eine Form 18-mal und die andere 19-mal.

Der Kopierer, der seinen Rivalen blockiert

Man stelle sich einen Raum voller Kopierer vor, die nur neue Kopierer drucken können. Linkshändige Geräte drucken linkshändige Geräte, rechtshändige drucken rechtshändige, und sobald ein linkes und ein rechtes Gerät ein Paar bilden, blockieren sie sich gegenseitig und stehen still. Beginnt man mit nur einem oder zwei linken Geräten mehr als rechten, entfernen die Blockaden zuerst die rechten Geräte, und die linke Seite übernimmt den Raum. Der Vergleich hinkt, weil Moleküle keine Entscheidungen treffen: Die Übernahme entsteht aus Reaktionsgeschwindigkeiten und Zufall, und Chemiker streiten noch darüber, wie die „Blockade“ auf atomarer Ebene genau funktioniert.

Warum es den Preis bekam

Es war der erste Nachweis im Labor für Franks Modell von 1953, wie einhändige Chemie aus einem fast ausgeglichenen Gemisch entstehen kann.
Soais Reaktion verstärkte das Verhältnis zwischen den beiden Formen um den Faktor 630.000, von 0,00005 % Überschuss auf über 99,5 %.
Kagans nichtlinearer Effekt ist heute ein wichtiges Werkzeug, mit dem Chemiker herausfinden, wie ein Katalysator funktioniert, und ihn feinabstimmen.
Der Effekt hat praktischen Nutzen: Chemiker bei Merck setzten ein Reagenz aus zu 70 % reinem Ausgangsmaterial ein und erhielten bei der Herstellung eines Wirkstoffkandidaten ein zu 95 % reines Produkt.
Hersteller von Arzneimitteln, Aromen, Duftstoffen und Agrarchemikalien brauchen eine einzige Spiegelbildform, und laut Nobelkomitee leiten diese Ideen die Planung solcher Reaktionen.

Häufige Missverständnisse

IrrtumSoai hat geklärt, wie das Leben auf der Erde einhändig wurde.

TatsächlichDas Nobelkomitee nennt die Soai-Reaktion einen Machbarkeitsnachweis, der nicht auf die wasserbasierte Chemie des Lebens zutrifft. Soai selbst sagte: „Das ist nicht die endgültige Antwort.“

IrrtumKagan und Soai haben das Fachgebiet erfunden, gezielt eine einzige Spiegelbildform herzustellen.

TatsächlichMit einem Katalysator mehr von einer Form herzustellen reicht bis in die frühen 1900er-Jahre zurück, und verwandte Arbeiten erhielten 2001 und 2021 den Nobelpreis. Dieser Preis gilt der Verstärkung und dem Selbstkopieren.

IrrtumDie Soai-Reaktion ist ein Arbeitspferd, mit dem heute Medikamente hergestellt werden.

TatsächlichSie funktioniert nur bei einer kleinen Gruppe von Molekülen. Kagans nichtlinearer Effekt ist der Teil, den Chemiker breit als Werkzeug für Design und Diagnose nutzen.

IrrtumEin Katalysator kann nie ein reineres Produkt liefern, als er selbst ist.

TatsächlichDas war vor 1986 die gängige Ansicht. Kagan zeigte, dass ein weniger reiner Katalysator ein Produkt liefern kann, das reiner ist, als eine geradlinige Regel vorhersagt.

Selbst erklären

10 Sekunden

Sie zeigten, wie eine winzige Neigung zu „linkshändigen“ Molekülen lawinenartig zu fast nur linkshändigen anwachsen kann. Genau so sieht die Chemie des Lebens aus.

Für Kinder

Manche winzigen Bausteine gibt es als linke und als rechte Version, so wie Handschuhe. Lebewesen nutzen nur eine Sorte. Diese Forscher fanden einen Weg, wie sich die Handschuhe selbst kopieren, sodass aus ein paar zusätzlichen linken Handschuhen ein ganzer Berg linker Handschuhe wird.

30 Sekunden

Viele Moleküle gibt es in einer linken und einer rechten Spiegelbildversion, und das Leben nutzt nur eine davon. Laborreaktionen liefern normalerweise ein Gemisch im Verhältnis 50 zu 50. Henri Kagan fand heraus, dass ein Katalysator aus gemischten linken und rechten Teilen langsam arbeitet, sodass die Mehrheitsversion gestärkt wird. Kenso Soai baute dann ein Molekül, das Kopien von sich selbst herstellt. So wächst ein winziger zufälliger Vorsprung zu einem fast reinen Ansatz.

2 Minuten

Unsere Hände sind Spiegelbilder, und viele Moleküle sind es auch. Das Leben ist wählerisch: Unsere Proteine nutzen nur eine Hand der Aminosäuren. Chemiker konnten nie erklären, wie das zustande kommt, denn gewöhnliche Reaktionen liefern ein Gemisch zu gleichen Teilen. Man denke an einen Raum voller Kopierer, die Kopien von sich selbst drucken, wobei sich ein linkes und ein rechtes Gerät jedes Mal blockieren, wenn sie ein Paar bilden. Beginnt man mit ein paar zusätzlichen linken Geräten, schalten die Blockaden die rechten aus, bis die linke Seite den Raum beherrscht. Kagan fand 1986 den Blockade-Teil: Katalysatoren aus gemischten linken und rechten Bausteinen arbeiten langsam, sodass sich die Mehrheitshand stärker durchsetzt als erwartet. Soai fand den Kopier-Teil: ein Molekül, das seine eigene Herstellung beschleunigt. In einem Durchlauf wuchs ein Vorsprung von 0,00005 % in drei Runden auf über 99,5 %. Das beweist, dass einfache Chemie den Gleichstand von selbst brechen kann. Wie das Leben selbst es geschafft hat, ist noch eine offene Frage.

Begriffe, die man hören wird

Chiral: Mit einem Spiegelbild, das sich nicht mit dem Original zur Deckung bringen lässt, wie linke und rechte Hand.
Enantiomere: Die beiden spiegelbildlichen Formen eines chiralen Moleküls.
Homochiral: Alles von einer Hand. Griechisch für „gleiche Hand“. Die Aminosäuren und Zucker des Lebens sind homochiral.
Racemisches Gemisch (Racemat): Ein Gemisch beider Spiegelbildformen im Verhältnis 50 zu 50, wie es gewöhnliche Reaktionen liefern.
Enantiomerenüberschuss (ee): Wie viel mehr von der einen Form vorhanden ist als von der anderen, in Prozent.
Katalysator: Ein Stoff, der eine Reaktion beschleunigt, ohne dabei verbraucht zu werden.
Autokatalyse: Eine Reaktion, deren Produkt die Bildung von mehr seiner selbst beschleunigt.
Nichtlinearer Effekt: Wenn die Reinheit des Produkts nicht geradlinig mit der Reinheit des Katalysators steigt.
Asymmetrische Synthese: Gezielt mehr von einer Spiegelbildform herstellen als von der anderen.

Sources, reader versions and the quiz are on the English page.